クセが強く、忖度なしで言いたい放題！
大阪人に愛され、強烈な個性を放つおっさん達による街ブラロケ番組。
トーク力と庶民感覚を兼ね備えた芸人"メッセンジャー黒田"と2人の"ゲストおっさん"が、
個性豊かな大阪の街をお散歩。"3人のおっさん"×"大阪の街"で一体どんな化学反応が起きるのか!?
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(C)テレビ大阪
出演
黒田有（メッセンジャー）
中村雅俊
坂上忍
橋下徹
〇番組ＨＰ https://www.tv-osaka.co.jp/ip4/ossampo/
〇番組TVerページ（放送終了後無料見逃し配信中）https://tver.jp/series/sr8p2y7g9m
内容
今回の「大阪おっさんぽ」はクリスマス2時間スペシャル！ メッセンジャー・黒田と橋下徹が、豪華ゲストとなんば・うめきたの注目スポットをおっさんぽしながら、視聴者プレゼントを探しに繰り出す。
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黒田と橋下は、南海なんば駅前のなんば広場へ。そこには今回のゲスト、中村雅俊の姿が！ 黒田は『今回は緊張してるんですよ』と柄にもなくソワソワ。初共演の3人だが、中村は橋下の政治家としての辣腕ぶりは見ていたそうで、「客観的に外から見ていてすごい」とベタ褒め。橋下は思わず「お尻の穴がかゆくなってきた（笑）」と照れ笑い。
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一行は「なんばマルイ」1階にあるお酒のおつまみ専門店「uchi no ate」へ。お酒が大好きな3人は好みのアテを探して味見させてもらうことに。あまりのおいしさに「これ、プレゼントにいいなあ」とさっそく目をつけた黒田。一方、橋下は差し歯が取れるハプニングに見舞われてしまい……！
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続いて3階にある美容健康雑貨「amepla」へ。ヨガバランス開脚チェアに座る中村に、思わず黒田は「足が長いですね！」と仰天。黒田と橋下もそれぞれ気になるグッズを視聴者用プレゼントとしてチョイスする。
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1977年に女優・五十嵐淳子と結婚し、お子さんが4人いる中村だが、クリスマスシーズンはコンサートで忙しく、「プレゼントを渡したことがない」とポツリ。しかし自分は「もらうんですよ」と明かし、思わず黒田は「最低やな！」とツッコミ！
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続いて一行は法善寺横丁へ向かい、水掛不動尊へお参りしたあと、有名な「夫婦善哉」へ。中村が夫婦円満の秘訣や馴れ初めを赤裸々に語る。人気絶頂期に周囲の反対を押し切って結婚したものの、当時1万人いたファンクラブ会員が1800人まで激減し、「裏切り者 雅俊 結婚」という見出しがスポーツ紙を飾ったそう。「（その記事を）まだ取ってあります」と不敵に笑う中村に、黒田は「執念深い性格ですね」と大笑いする。
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続いておっさんたちが訪れたのは、レコード喫茶「Graffiti 」。レコードおよそ7000枚からリクエストすることが可能で、さっそく中村は自分のデビュー曲「ふれあい」のレコードを発見！
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実は黒田の兄が中村の大ファンで、その影響を受けた黒田も中学時代から中村の歌をよく聴いていたそう。中村の楽曲の変遷や特徴を熱弁し、愛を爆発させる黒田に中村は「めちゃくちゃうれしいです！」と感激。さらに桑田佳祐が作詞・作曲を手掛けた「恋人も濡れる街角」に込められた、知られざる内幕を明かす！
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中村が俳優になったきっかけも深掘り質問。名作ドラマ「太陽にほえろ！」の撮影では、なんと2時間半の大遅刻！石原裕次郎に直々に謝罪したときの反応を明かし、そのあまりのかっこよさに「俺やったら1カ月無視します」と黒田。さらに当時、共演していた松田優作との思い出も語り、「繊細な人だった」と回想する。
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場所をうめきたに移し、もうひとりのゲスト・坂上忍と合流。あと2年で還暦を迎えるという坂上は、いつまでも元気な中村に体調について質問。すると中村は「元気だよね、俺らの世代は」と明かし、坂上は「バケモン世代だもん」と納得する。
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4人とも愛犬家ということで愛犬談義に花を咲かせつつ、ペット用品がそろう「paw's living グラングリーン大阪店」でお買い物。それぞれ愛するわんちゃんへのお土産をチョイスしつつ、視聴者クリスマスプレゼントもゲットする。ここで中村とはお別れ。
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おっさん3人は、このあとの宴会に備えて料理の食材を調達するため「ハーベス LINKS梅田店」へ。その流れで屋上の貸切バーベキューテラスへ移動……と思いきや、なんと訪れたのは「ボートピア梅田」。ロイヤルルームを借りて、ボートレースに挑戦！
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今回、買い物の支払いを決めるじゃんけんで多額の金額を背負ってしまった黒田は「支払った分を取り返したい」と意気込む。橋下は「高いオッズで」と攻めの姿勢。ギャンブル好きの坂上にレクチャーを受けつつ、舟券を買うことに。果たして結果は……？
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(C)テレビ大阪
貸切バーベキューテラスに場所を移して宴会の準備を進めるおっさんたち。黒田は「お父さんがたも作れる」という激ウマお好み焼きを、坂上はリーズナブルでおいしい酒のアテを。橋下はキムチ焼きそばを作る。
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(C)テレビ大阪
料理とお酒を囲みつつ、話題は坂上のギャンブル話に。先ほどのボートレースで16万円を突っ込んだ坂上に対し、黒田が賭けたのは1万円。「ギャンブル、向いてないですよね」という黒田に対し、坂上は「でも（負けて）引きずってるんでしょう？才能ありますよ！」と太鼓判！？
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(C)テレビ大阪
ギャンブルが大好きな坂上は、ボートに賭けるためにベンツを売り、帰りは新車で帰るというダイナミックな生き様を語るのだが……？番組の最後には、おっさんたちがおっさんたちに贈るためにチョイスしたクリスマスプレゼントも発表！
